Đầu thập niên 1940, tay giang hồ khét tiếng, hào hoa và đầy bạo lực thuộc thế giới ngầm New York là Benjamin "Bugsy" Siegel được phái đến Los Angeles để mở rộng mạng lưới làm ăn cho các ông trùm mafia Đông Coast. Ban đầu, Bugsy đến Hollywood với thái độ kiêu ngạo, tận hưởng ánh hào quang của giới thượng lưu và xem đây chỉ là một trạm dừng chân mới.