Jae Jun chuyển những lá thư lên thiên đàng từ những người không thể vượt qua nỗi mất mát người thân. Một ngày nọ, Ha-na, người viết thư cho người bạn trai quá cố của mình, phát hiện ra danh tính bí mật của Jae-jun. Anh ấy mời cô ấy một công việc bán thời gian để hỗ trợ anh ấy, và họ bắt đầu cuộc hành trình kéo dài 14 ngày.