Bộ phim lấy bối cảnh Thượng Hải thời Trung Hoa Dân Quốc trước Thế chiến thứ hai với câu chuyện về các mối quan hệ ân oán, bạn thù của Hứa Văn Cường và Đinh Lực trong thế giới xã hội đen. Hứa Văn Cường (Châu Nhuận Phát) là một thanh niên có học thức và tinh thần cách mạng, từng tham gia Ngũ tứ vận động trong thời cuộc biến loạn bị bắt bỏ tù. Sau khi ra tù, Cường đã tham gia vào giới xã hội đen Thượng Hải và trở thành một trong những tay xã hội đen hàng đầu tại đây giai đoạn trước Thế chiến thứ hai, tuy nhiên Hứa Văn Cường vẫn có lòng yêu nước và chống quân phiệt Nhật Bản, vì vậy anh bị sự truy sát của Phùng Kính Nghiêu (Lưu Đan), một đại tư bản ở Thượng Hải. Hai người thân thiết nhất của Hứa Văn Cường ở Thượng Hải là người anh em kết nghĩa Đinh Lực và người yêu của anh Phùng Trình Trình. Bộ phim cũng đề cập đến mối tình tay ba đau khổ giữa ba người Hứa – Đinh và Phùng Trình Trình, con gái của Phùng Kính Nghiêu.